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Actualizado el 2026-01-12. Las cifras y descripciones siguen la literatura publicada, no el material promocional.
== Bibliografía == Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996). Classics in Total Synthesis. New York: VCH. (requiere registro). «Taxol – The Drama behind Total Synthesis». www.org-chem.org. Archivado desde el original el 27 de julio de 2011. Consultado el 20 de noviembre de 2016. March, J.; Smith, D. (2001). Advanced Organic Chemistry, 5th ed. New York: Wiley. Carey, J.S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M.T. (2006). «Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules». Org. Biomol. Chem. 4 (12): 2337-2347. PMID 16763676. S2CID 20800243. doi:10.1039/B602413K. Nicolaou, K. C.; Hale, Christopher R. H.; Nilewski, Christian; Ioannidou, Heraklidia A. (9 de julio de 2012). «Constructing molecular complexity and diversity: total synthesis of natural products of biological and medicinal importance». Chemical Society Reviews (en inglés) 41 (15): 5185-5238. ISSN 1460-4744. PMC 3426871. PMID 22743704. doi:10.1039/C2CS35116A.
Fuentes: es.wikipedia.org
El sustituyente carboxibencilo, símbolo Cbz, Cbo (símbolo obsoleto), o Z (en honor de su inventor Leonidas Zervas), es un carbamato utilizado a menudo en un grupo protector del grupo amina en síntesis orgánica. Es generalmente utilizado en síntesis de péptidos, en donde el carboxibencilo protege el grupo amina y se introduce por reacción de la amina con clorocarbonato de bencilo (llamado también cloroformato de bencilo) en presencia de una base débil:
Fuentes: es.wikipedia.org
El mecanismo de reacción se encuentra estrechamente relacionado con el de la Reacción de Schotten-Baumann. Alternativamente, como en la transpoisición de Curtius, el grupo protector se forma cuando el isocianato intermediario reacciona con el alcohol bencílico. La amina protegida se puede desproteger mediante hidrogenación catalítica o por tratamiento con HBr, produciendo un ácido carbámico terminal que luego se descarboxila fácilmente para producir la amina libre. El método utilizado por primera vez por los químicos Max Bergmann y Leonidas Zervas en 1932 para la síntesis de péptidos, por lo que este método de protección también es referido como método de Bergmann-Zervas.
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=== La mayoría de métodos de protección de amina comunes === Clorocarbonato de bencilo y una base, como carbonato de sodio en agua a 0 °C Clorocarbonato de bencilo y óxido de magnesio en acetato de etilo a 70 °C con reflujo
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Lo decisivo son la pureza y la analítica (HPLC, espectrometría de masas), una reconstitución correcta y un almacenamiento adecuado.%!(EXTRA string=Péptido)
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